Sony NW-ZX500定位高階機種，內部電路板進一步將數位與類比設計區隔，而主機板底下則配合無氧銅材質強化接地，讓數位音訊能更乾淨，針對主流市場打造的Sony NW-A100，則採用更小尺寸機身，螢幕則採用3.6吋設計，但僅支援3.5mm耳機孔輸出，並且支援Hi-Res高解析音質輸出。
在此次IFA 2019展前活動中，Sony除了宣布推出新款旗艦手機Xperia 5，同時也宣布推出兩款採用Android作業系統為基礎的全新Walkman，分別為高階機種NW-ZX500，以及鎖定主流市場的NW-A100，同時也將連接埠更改為USB-C，不再沿用過往的WM-Port連接埠設計。
此次恢復採用Android作業系統，並且加入支援Wi-Fi連接功能，自然希望能迎合目前使用串流影音服務趨勢，並且讓Walkman可以增加更多音樂聆聽使用來源，另外也維持加入黑膠唱片播放效果模擬功能。
其中，定位高階機種，並且為NW-ZX300強化版本的NW-ZX500，本身維持鋁框設計、側面配置實體按鍵操作介面設計，內部電路板則進一步將數位與類比設計區隔，而主機板底下則配合無氧銅材質強化接地，讓數位音訊能更乾淨，聲音輸出則提供3.5mm耳機孔，以及4.4mm平衡輸出兩種規格，另外也具備針對S-Master HX數位放大器的獨立線路設計，分別可支援44.1kHz+48kHz雙頻率輸出。
至於耳擴電路部分則採用Sony客製化FT CAP電容，以及針對供電端的POS CAP電容，電池部分也加上雙層電容作為緩衝，避免瞬間拉高音量，或是供電異常造成音訊損耗，甚至產生電路損壞情形，同時也採用高階音響採用焊料固定電路元件。
而觸控螢幕部分則比NW-ZX300大上一些，採用3.6吋觸控螢幕設計，內建電池電量在透過3.5mm耳機孔播放128kb品質MP3，約可對應20小時連續播放時間，而若以4.4mm平衡輸出的話，則可對應19小時左右。
針對主流市場打造的NW-A100，則採用更小尺寸機身，約與先前推出的NW-A50接近，同樣採用Android作業系統與USB-C連接埠，螢幕則採用3.6吋設計，但僅支援3.5mm耳機孔輸出，並且支援Hi-Res高解析音質輸出。配合此次推出的新款h.ear系列耳機採用相同配色，NW-A100分別提供紅、黑、綠、橘、藍在內配色。
配合Walkman產品發展邁入40週年，Sony此次也以NW-A100為基礎，推出仿照經典初代Walkman TPS-L2造型版本，透過仿照Walkman TPS-L2外型的保護套，以及可在播放過程顯示的錄音帶影像，藉此呈現復古風情，甚至可依照不同音質顯示不同錄音帶影像。
NW-ZX500：
NW-A100：
NW-A100 40週年限量紀念版：
